复习大纲:
1. 烷烃
烷烃的构象,烷烃的化学性质,甲烷氯代反应机理。
2. 脂环烃
脂环烃的命名,取代环己烷的稳定构象,环烷烃的化学性质。三元环的鉴别方法
3. 烯烃
烯烃命名;烯烃的亲电加成反应、自由基加成反应、氧化反应和-氢的反应,烯烃的实验室制法。烯烃的鉴别方法
4. 炔烃和二烯烃
炔烃的命名;端基炔的酸性;炔烃的亲电加成反应、催化氢化反应和氧化反应;共扼二烯烃的结构和共轭效应;共轭二烯烃的加成反应;双烯合成----狄尔斯-阿尔德反应。端基炔的鉴别方法
5. 芳烃
苯衍生物的命名;苯的亲电取代反应(卤化,硝化,磺化,烷基化,酰基化);取代苯的定位效应及反应活性:稠环芳烃;芳香性和休克尔规则,非苯芳香化合物。
6. 立体化学
构型标记,构型的表示方法,构型的确定,环状化合物的立体异构,不含手性碳原子化合物的旋光异构。
7. 卤代烃
卤代烷的化学性质,包括亲核取代反应、消除反应、与金属Mg的反应。加成和消除反应机理,影响取代和消除反应的因素。卤代烃的鉴别方法
8. 醇和酚
醇和酚的命名,醇的化学性质,包括与活泼金属反应,生成卤代烃的反应,堆脱水反应,氧化反应;酚的化学性质,包括酚羟基的酸性、酚醚的生成、酯的生成,芳环上的亲电取代反应,酚的鉴别方法。
9. 醚和环氧化合物
醚的命名,醚在酸性条件下断裂反应,环氧化合物在酸性和碱性条件下的开环反应及其立体化学。
10. 醛和酮
醛酮命名,醛酮的化学性质,包括羰基的亲核加成反应、与氨衍生物的反应、羟醛缩合反应、卤化反应与卤仿反应、氧化还原反应。醛酮的鉴别方法。
11. 有机波谱分析红外和1H NMR谱图分析
12. 羧酸及其衍生物
羧酸及其衍生物的命名,羧酸衍生物的取代反应和相互转化,亲核取代反应机理和反应活性,与金属试剂的反应,还原反应,酯的热消去反应。
13. 羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用
克莱森酯缩合反应,丙二酸二乙酯的烃基化及合成取代的乙酸,三乙”的烃基化及合成取代的丙酮,克脑文盖尔反应,麦克尔加成,瑞佛马斯基反应,达尔森反应,普尔金反应。
14. 胺
胺的命名,胺的碱性、烷基化、酰基化、磺酰化及与 HNO2 的反应,霍夫曼消除反应,
重氮化反应,重氮盐的性质及其在合成上的应用,胺的鉴别方法。
参考书目:
《有机化学》,第三版,王积涛等编,南开大学出版社
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