考试内容与范围:
一、有机化合物的结构和性质
重点:有机化合物的结构,同分异构现及IUPAC 命名法;共价键的属性及断裂;布朗斯特酸碱和路易斯酸碱,及两者的异同;有机化合物的分类。
二、烷烃
重点:构造异构、甲烷的四面体结构,乙烷的各种构象。分子间力与化合物沸点、熔点、溶解度的关系。氯代反应及自由基历程,氯代反应过程中的能量变化。
三、环烷烃
重点:命名重点螺环和桥环的命名;环的稳定性,角张力,以电子云最大重叠原理说明小环的不稳定性;脂环烃的构象,环已烷的构象、环已烷衍生物的稳定性。
四、对映异构
重点:对称性和分子手性、构型的表示法、构型的确定、D-L 标记法和R-S 标记法、对映体和非对映体、外消旋体和内消旋体、与立体化学相关的一些名词和概念。
五、卤代烃
重点:卤代烃的化学性质,制法、卤代烃在基本有机原料与有机化合物(衍生物)之间的桥梁作用,即卤代烃在有机合成中的重要作用。SN1 和SN2 两种反应历程,烷基和卤素对SN 历程的影响。介绍E1 和E2 的历程,并解释Saytzaff 规则,反应的立体化学。
六、烯烃
重点:烯烃的结构, sp2 杂化轨道,л-键的结构,顺-反异构;命名主要讨论Z-E 命名;加成反应、硼氢化反应、氧化反应,加成反应中亲电加成反应历程,产物的立体化学。解释Markovnikov 规则。
七、炔烃和二烯烃
重点:炔烃的命名,亲电加成、亲核加成、氧化反应和酸性;二烯烃的命名,Z-E 命名; 1,3-丁二烯的共轭结构和共轭效应;双烯合成,环戊二烯亚甲基上氢原子的活泼性。
八、芳烃
重点:苯的结构和芳香性、大л-键,芳环上的亲电取代反应及亲电取代反应的历程,σ-络合物及其稳定性,亲电取代反应的定位规律及其电子效应的解释。氧化反应重点讨论侧链σ-氢的氧化。多环芳烃只介绍萘的亲电取代反应及定位规律。
九、有机化学的波谱分析
重点:波谱与分子结构,波谱的表示方法,简单有机物的1H-NMR、13C-NMR 谱图和IR 谱、MS的分析技术。
十、醇和酚
重点:醇制法:烯烃水合(直接水合法和间接水合法),卤代烃水解,醛酮酯的还原。物理性质,化学性质:醇金属的生成、卤代烃的形成(氯、溴、碘的取代条件和伯仲叔醇取代的难易,以及PCl5、PCl3、PI3、SOCl2 取代的特点),分子内和分子间的脱水反应(反应条件、产物、消除反应历程),氧化反应(伯、仲、叔醇的氧化的难易和产物的区别)。酚的部分以苯酚为重点。命名(芳环上取代基的优先次序)。分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。化学性质:酚羟基的酸性,芳环上取代基对酚羟基酸性的影响。芳环上的亲电取代反应(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应)。
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